《初音岛 S.S.》是由feel.制作的第二季电视动画，动画于2005年7月2日播出，全26话。
故事发生在前作D.C.的两年后，是游戏D.C.PC与漫画D.C.SG结合的产物。故事主线使用漫画第二部DCSG的设定，同时增加了游戏强化版几位新的女主角，是一部原创的故事。
梦幻的初音岛上发生了不可思议的现象，本不会枯萎的樱花在一夜之间突然枯萎了。两年之后，樱花再度在初音岛上绽放。主人公朝仓纯一进入风见学园，一如既往的过着校园生活。他的口头禅“好困”消失了，变成了勤勉努力，热衷体育的开朗青年。到现在朋友白河小鸟，天枷美春，水越真子，杉并都没有变化，除了一个巨大的变化外——
有一天，一个少女来到初音岛，她的名字是艾西亚，为了向纯一的祖母学习魔法特意由遥远的北欧专程赶来，可是纯一的祖母已经逝世了，爱西亚失去了唯一的目标。纯一也从祖母那学了能在手心里变出日式小点心这样的小魔法，然而她选择的道路也有了变化。